欧联杯1/4决赛首回合的大战继续展开，阿斯顿维拉在客场面对博洛尼亚。尽管维拉在整场比赛中创造的直接威胁数量不及对手，但他们的射门质量显著更高，门前把握机会能力出色。比赛开局双方就进入对拼阶段，维拉通过高位逼抢和快速转移制造了多次半场机会。第一个破门时刻来自孔萨，他盯准门将出击的短暂空档，在头球攻门时力道与角度都恰到好处，帮助客队取得领先。随后博洛尼亚也有几次威胁性反击，但都被维拉的防守化解。整场下来，维拉的战术执行和定位球的利用成为取胜的关键因素。出现领先后，球队并未被动防守，而是通过中场抢断后快速推进，继续给对手施压。

下半场易边再战，阿斯顿维拉就地进行高强度前场抢断后组织反击，沃特金斯利用一次直线推进后的低射再度洞穿对方球门，扩大比分优势。尽管博洛尼亚在接下来的时间里试图通过战术调整来扭转局面，但维拉的边路突破和中路压迫让对手的进攻显得无力。比赛进入尾声阶段，博洛尼亚终于由乔纳森-罗完成了个人进球将比分改写为1-2，但这并未改变比赛的整体走势。终场前，沃特金斯再次抓住机会打入近距离射门，完成梅开二度，为球队锁定3-1的胜果。由此，阿斯顿维拉在首回合就建立起较为稳固的晋级优势。主帅埃梅里丰富的执教履历和对比赛节奏的精准掌控，进一步提升了球队成为冠军有望的论据。

另一边，塞尔塔在客场遭遇了一场惨烈的失利，以0-3不敌弗赖堡。比赛开场第10分钟，格里福兜射破门，角度之巧妙让门将几乎来不及做出反应，首球也因此成为全场的转折点。紧接着，马塔诺维奇送出精确传球，贝斯特在门前冷静推射扩大领先。下半场进入第78分钟，贝斯特送出角球，金特尔头球落入网内，彻底奠定胜局。塞尔塔全场仅有4次射门，且没有一次命中目标，防线与射门效率均远低于对手，令翻盘几乎没有机会。整场的对抗显示出两队在风格和实力对比上的明显差距。

波尔图则在自己的主场迎来诺丁汉森林，面对对手他们开局表现相当积极，第11分钟便在禁区左侧由贝加送出横传，威廉-戈麦斯在后点包抄捅射破门，帮助主队取得领先。可惜好景不长，诺丁汉森林很快就通过一次失误扳平比分。费尔南德斯的传球回传让防线暴露出一个致命漏洞，造成乌龙球，帮助客队扳平。比赛进入尾声阶段，热苏斯还曾有破门良机，但在一次与门将的较量中因为冲撞被判无效。整场比赛两队的攻防转换频繁，波尔图的射门次数稍多于对手十次，但最终无缘逆转，收获1-1的结果。

除了这三场欧联杯的较量，这一夜同样上演了欧协联1/4决赛首回合的对决。水晶宫坐镇主场迎战佛罗伦萨，球队展现出强烈的进攻欲望，最终以3-0击败对手并在晋级形势上取得明显优势。比赛早段，马特塔凭借点球为球队打破僵局，随后米切尔再添一球，扩大领先。进入比赛的尾段，萨尔在禁区内洞穿对方头球破门，锁定胜局。整场比赛水晶宫的控球和转换速度明显优于对手，球队的防守也保持紧凑，确保了零封对手的结果，为回合制赛事奠定了坚实的基础。